Pada abad ke-18, hiduplah seorang Kyai besar bernama Kyai Ageng Hasan Bashari atau Besari di desa Tegalsari. Tegalsari adalah sebuah desa terpencil lebih kurang 10km ke selatan Ponorogo. Di sinilah Kyai Ageng mendirikan sebuah pondok yang di kenal dengan Pondok Tegalsari. Dalam sejarah, Pondok ini pernah mengalami masa keemasan dan menyumbangkan jasa yang besar dalam pembangunan bangsa indonesia. Ribuan santri datang menuntut ilmu di pondok ini termasuk di antaranya adalah Paku Buana II atau Sunan Kumbul, Raden Ngabehi Ronggowarsito dan tokoh pergerakan nasional H.O.S Cokroaminoto.
Gontor adalah sebuah desa yang terletak kurang lebih 3km sebelah timur Tegalsari. Pada saat itu Gontor masih merupakan hutan belantara yang jarang didatangi orang. Hutan ini dekenal sebagai tempat persembunyian perampok, penjahat, penyamun dan pemabuk. Jelasnya, tempat ini adalah tempat kotor dan sumber dari segala kotoran. Dalam bahasa jawa, tempat yang kotor disebut nggon kotor, yang disingkat menjadi "gon-tor". Di desa inilah Kyai Sulaiman Jamaluddin diberi amanat untuk merintis pondok pesantren seperti Tegalsari dengan bekal 40 santri. Pondok inilah yang menjadi cikal bakal dari Pondok Modern Gontor saat ini.
Ketiga putra Nyai Santoso yang sering disebut "trimurti" itulah yang menghidupkan kembali Pondok Gontor. Pembukaan kembali Pondok Gontor itu secara resmi dideklarasikan pada Senin Kliwon, 20 September 1926 bertepatan dengan 12 Rabi’ul Awwal 1345 dalam peringatan Maulid Nabi di hadapan masyarakat.
Langkah pertama untuk menghidupkan kembali pondok gontor adalah dengan membuka Tarbiatul Athfal [TA], suatu program pendidikan tingkat dasar. Materi, sarana dan prasarana pendidikan sangat sederhana. Tetapi, berkat kesungguhan pengasuh gontor baru, usaha ini membangkitkan semangat belajar masyarakat Desa Gontor. Minat yang sangat tinggi ini diantisipasi dengan mendirikan cabang-cabang TA di desa-desa sekitar Gontor yang ditangani oleh kader yang telah disiapkan.
Setelah enam tahun TA berdiri, mulailah dipikirkan upaya untuk pengembangan TA dengan membuka program lanjutan yang di beri nama "Sullamul Muta’allimin" [SA], tahun 1932. Pada tingkat ini, para santri diajari secara lebih mendalam dan luas ilmu-ilmu agama, pidato, diskusi, juga diberi sedikit bekal untuk menjadi guru. Disamping itu, mereka juga diajari ketrampilan, kesenian, olahraga, kepanduan dan lainnya.
Kehadiran TA dan SA telah menggugah minat belajar masyarakat. Perkembangan tersebut cukup menggembirakan hati dan sangat disyukuri oleh Pengasuh Pesanten. Kesyukuran yang ditandai dengan acara 10 tahun pondok, menjadi semakin lengkap dengan pembukaan program pendidikan baru tingkat menengah pertama dan menengah atas yang dinamakan Kulliyatul Mu’allimin Al-Islamiyyah [KMI] atau sekolah guru islam, yang menandai kebangkitan sistem pendidikan modern di lingkungan pesantren.
].